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2‐Methoxy‐ und 2‐(Methylthio)pyrimidine
Author(s) -
Kreutzberger Alfred,
Tesch UweHartmut
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761091001
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , pyrimidine , ethanol , yield (engineering) , stereochemistry , organic chemistry , materials science , metallurgy
Bei der Umsetzung von O ‐Methylisoharnstoff‐hydrochlorid (1a) mit den β‐Diketonen 2a und b in siedendem äthanol bilden sich unter Austausch der Methoxygruppe die 2‐Hydroxypyrimidine 3a und b . Hingegen bleibt die Methoxygruppe erhalten bei der zu den Pyrimidinen 5a und b führenden Kondensation in alkalischem Medium bei Raumtemperatur. Unter diesen Reaktions‐bedingungen werden auch bei der Umsetzung des S ‐Methylisothioharnstoff‐sulfats (6) mit den β‐Diketonen 2a und c die 2‐(Methylthio)pyrimidine 7a und b erhalten. Mit dem β‐Diketon 2d lassen sich auf dem zu den Pyrimidinen 10a und b führenden Wege die Carbinolamine 9a und b als Zwischenprodukte isolieren.