2‐Methoxy‐ und 2‐(Methylthio)pyrimidine

Bei der Umsetzung von O ‐Methylisoharnstoff‐hydrochlorid (1a) mit den β‐Diketonen 2a und b in siedendem äthanol bilden sich unter Austausch der Methoxygruppe die 2‐Hydroxypyrimidine 3a und b . Hingegen bleibt die Methoxygruppe erhalten bei der zu den Pyrimidinen 5a und b führenden Kondensation in alkalischem Medium bei Raumtemperatur. Unter diesen Reaktions‐bedingungen werden auch bei der Umsetzung des S ‐Methylisothioharnstoff‐sulfats (6) mit den β‐Diketonen 2a und c die 2‐(Methylthio)pyrimidine 7a und b erhalten. Mit dem β‐Diketon 2d lassen sich auf dem zu den Pyrimidinen 10a und b führenden Wege die Carbinolamine 9a und b als Zwischenprodukte isolieren.