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Nucleoside, XXI. Synthese und Struktur von 6,7‐Diphenyllumazin‐arabinofuranosiden
Author(s) -
Hutzenlauch Wolfgang,
Kobayashi Kiyotaka,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090928
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Glycosidierung von 6,7‐Diphenyllumazin (1) mit 2,3,5‐Tri‐O‐benzyl‐1‐chlor‐ (3) , 2,3,5‐Tri‐O‐benzyl‐1‐O‐p‐nitrobenzoyl‐ (4) und 2,3,5‐Tri‐O‐benzoyl‐1‐brom‐ D ‐arabinofuranose (5) nach der „Silyl‐Methode” wird beschrieben. Es werden 1,3‐Bis‐α‐ (6,7) 3‐α‐ (8) und N ‐1‐Arabinoside in Form ihrer α,β‐Anomerengemische 11 + 12 und 13 + 14 isoliert. Die Anomerentrennung gelingt chromatographisch. Die freien N ‐1‐ (15,16) und N ‐3‐Arabinofuranoside (9) werden durch hydrogenolytische Debenzylierung bzw. durch Entbenzoylierung erhalten. Das 1‐(β‐ D ‐Arabinofuranosyl) 6,7‐diphenyllumazin (16) wird auch durch eine Nucleosid‐Transformation des entsprechenden Ribosids (19) über das 2,2′‐Anhydro‐Derivat 20 dargestellt. Die neuen Verbindungen werden durch UV‐und NMR‐Spektren gesichert.