Nucleoside, XVI. Synthese, Reaktionen und Eigenschaften von 2,5′‐Anhydropteridin‐nucleosiden

Ausgehend vom 1‐(2′,3′‐O‐Isopropyliden‐β‐ D ‐ribofuranosyl)lumazin (4) und seinem 6,7‐Dimethyl‐ (5) bzw. 6,7‐Diphenyl‐Derivat (6) werden die 2,5′‐Anhydrolumazin‐nucleoside 15–17 dargestellt. Ihre Reaktivität gegenüber verschiedenen Nucleophilen wird untersucht. Die strukturelle Charakterisierung der Verbindungen erfolgt durch NMR‐, CD‐ und UV‐Spektren sowie die Bestimmung der p K ‐Werte. Die Einschränkung der konformativen Beweglichkeit im Zuckerteil der Moleküle spiegelt sich in typischen Veränderungen der NMR‐ und CD‐Spektren wider.