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Metallierte Stickstoff‐Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, VIII. 2‐Thioxo‐oxazolidine durch Cycloaddition von α‐metallierten Alkylisothiocyanaten an Carbonylverbindungen
Author(s) -
Hoppe Dieter,
Follmann Rainer
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090910
Subject(s) - chemistry , oxazolidine , medicinal chemistry , ketone , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Alkylisothiocyanate 3 , die in α‐Stellung mindestens einen weiteren –M‐Substituenten )z. B. Alkoxycarbonyl, Aryl oder Vinyl) tragen, werden mit Kalium‐ tert ‐butylat oder Natriumhydrid zu den Anionen 4 metalliert und an Aldehyde oder Ketone 8 zu den Salzen 9 addiert. Protonierung ergibt die di‐, tri‐ oder tetrasubstituierten 2‐Thioxo‐oxazolidine 2. Der Mechanismus und die Nebenreaktionen werden diskutiert. Die relative Konfiguration diastereomerer Verbindungen 2 wird 1 H‐NMR‐spektroskopisch – teilweise mit Hilfe von Lanthanid‐Verschiebungsreagentien – bestimmt. Die Oxazolidinthione 2 werden zu den 2‐Oxazolidinonen 12 entschwefelt.