Metallierte Stickstoff‐Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, VIII. 2‐Thioxo‐oxazolidine durch Cycloaddition von α‐metallierten Alkylisothiocyanaten an Carbonylverbindungen

Alkylisothiocyanate 3 , die in α‐Stellung mindestens einen weiteren –M‐Substituenten )z. B. Alkoxycarbonyl, Aryl oder Vinyl) tragen, werden mit Kalium‐ tert ‐butylat oder Natriumhydrid zu den Anionen 4 metalliert und an Aldehyde oder Ketone 8 zu den Salzen 9 addiert. Protonierung ergibt die di‐, tri‐ oder tetrasubstituierten 2‐Thioxo‐oxazolidine 2. Der Mechanismus und die Nebenreaktionen werden diskutiert. Die relative Konfiguration diastereomerer Verbindungen 2 wird 1 H‐NMR‐spektroskopisch – teilweise mit Hilfe von Lanthanid‐Verschiebungsreagentien – bestimmt. Die Oxazolidinthione 2 werden zu den 2‐Oxazolidinonen 12 entschwefelt.