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Heterocyclische 8π‐Systeme, 12: Erzeugung von Dihydropyridyl‐Anionen
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Berger Gerhard
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090828
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N ‐Substituierte 1,2‐, 1,4‐ und 1,6‐Dihydropyridine und ‐Dihydronicotinsäure‐Derivate ( 7 ‐ 9 ) werden selektiv durch Hydrierung von Pyridiniumsalzen erhalten. Durch Behandlung mit Lithium‐diisopropylamid in THF und Kalium‐ tert ‐ butylat in DMSO wurde Anionbildung angestrebt. Die Deprotonierung der Ringmethylengruppen unter Bildung cyclischer 8π‐Systeme ist außerordentlich erschwert. Bevorzugt ist bei den untersuchten Dihydronicotinsäure‐Derivaten die Vinyl‐Carbanionbildung. In allen anderen Beispielen gelang es mit diesen Methoden nicht, Dihydropyridyl‐Anionkonzentrationen zu erzeugen, die zu NMR‐spektroskopisch nachweis‐baren Mengen an deuterierter Verbindung führen.