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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen substituenten, XXXII: Reaktion von 2,2‐Dialkyl‐1‐cyclohexyl‐3‐tosyloxy‐1‐propanon mit Nucleophilen
Author(s) -
Marschall Helga,
Mühlenkamp Wolf B.
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090813
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von den Ketonen 4 und 10 werden die Tosylate 6 und 12 dargestellt, die mit CH 3 Li zu den Oxetanen 17 bzw. 20 reagieren. LiBH 4 ‐Reduktion von 6 bzw. 12 führt zu den Oxetanen 16 bzw. 19 . daneben werden die Tosyloxy‐alkohole 21 bzw. 22 isoliert. setzt man 6 bzw. 12 mit KCN in DMSO um, so werden die Neopentylsubstitutionsprodukte 7 bzw. 13 , daneben aus 6 auch das Cyan‐oxetan 18 erhalten. Mit Kalium‐ tert ‐butylalkoholat erhält man aus 6 den Enol‐äther 23 , dagegen aus 12 das Cyclobutanon 25 . Das Triflat 14 reagiert mit NaOCH 3 unter Substitution zu 15 .