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Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, VIII: Mikrobiologische Umwandlungen von (±)‐8‐Hydroxy‐6α, 11α‐dimethyl‐3‐alkyl‐oder‐3‐acyl‐1,2,3,4,5,6‐hexahydro‐2,6‐methano‐3‐benzazocinen
Author(s) -
Vidic HansJörg,
Hoyer GeorgAlexander,
Kieslich Klaus
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090802
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydroxylation , organic chemistry , enzyme
±‐8‐Hydroxy‐6α, 11α‐dimethyl‐3‐(3‐methylbutyl)‐1,2,3,4,5,6‐hexahydro‐2,6‐methano‐3‐benzazocin (1) wird mikrobiologisch zur 3′‐Hydroxyverbindung (2) umgewandelt. Das N‐Benzoylderivat (8) der entsprechenden 3‐Desalkylverbindung wird durch unterschiedliche Fungi in 1α‐Stellung (9) hydroxyliert. Die Hydroxylierung der 4‐ und 4′‐Stellung (11,12) , die Oxidation zu einer 3‐(3,4‐Epoxy‐1,7‐cyclohexadiencarbonyl)‐struktur (13) und die Bildung eines 8‐Pentosylglycosids (10) treten als Nebenreaktionen auf. Bei der Fermentation des N ‐Cyclohexylcarbonyl‐Derivates (14) entstehen Hydroxylierungsprodukte des Cyclohexylrestes in den axialen 3′‐ und 4′‐Positionen ( 15 und 17 ) und in der äquatorialen 4′‐Position ( 16 ).