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Hochstereoselektive Totalsynthese des Nonactins 1‐3)
Author(s) -
Schmidt Ulrich,
Gombos János,
Haslinger Ernst,
Zak Hans
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090734
Subject(s) - chemistry , enantiomer , stereochemistry , propylene oxide , stereoselectivity , nucleophile , catalysis , organic chemistry , ethylene oxide , copolymer , polymer
Beginnend mit (S)‐Propylenoxid werden die beiden enantiomeren Nonactinsäure‐methylester 7a und 7b bzw. die entsprechenden Benzylester 7α und 7β aufgebaut. Durch nucleophile Esterbildung aus Tosylester und Kaliumcarboxylat unter Waldenscher Umkehr gelang es, den „Diester” 14 aus zwei enantiomeren Nonactinsäuren und den „Tetraester” 18 aus den alternierend angeordneten enantiomeren Nonactinsäuren zu synthetisieren. Ringschluß des „Tetraesters” führte zum Nonactin.