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Einfache Darstellung von 2‐Amino‐ω‐(uracil‐l‐yl und thymin‐1‐yl)‐n‐alkansäuren
Author(s) -
Tjoeng FoeSiong,
Kraas Ekkehard,
Breitmaier Eberhard,
Jung Günther
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090732
Subject(s) - uracil , chemistry , trimethylsilyl , thymine , stereochemistry , medicinal chemistry , dna , biochemistry
Für die bislang nur schwierig über mehrstufige Synthesen zugänglichen α‐Aminosäuren mit Uracil‐1‐yl‐ (10, 11) und Thymin‐1‐yl‐Rest (12–14) in der Seitenkette wird eine einfache Darstellungsmethode beschrieben. Durch Reaktion von 2,4‐Bis‐O‐(trimethylsilyl)uracil (1) bzw. —thymin (2) mit einem α,ω‐Dibromalkan erhält man N 1 ‐(ω‐Bromalkyl)uracil (3–5) bzw. —thymin (6–8). 4–8 werden mit dem Natriumsalz von N,N‐Bis(trimethylsilyl)glycin‐trimethylsilylester (9) zu den 2‐Amino‐ω‐(uracil‐l‐yl bzw. thymin‐l‐yl)‐n‐alkanäuren (10–14) umgesetzt.