Perhalogenmethylthio‐Heterocyclen, VI: (Perchlorfluormethylthio)‐ und (Halogenformylthio)thiophene | Zendy

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Perhalogenmethylthio‐Heterocyclen, VI: (Perchlorfluormethylthio)‐ und (Halogenformylthio)thiophene

Author(s) -

Hass Alois,

Hellwig Volker

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090715

Subject(s) - chemistry , thiophene , bromide , halogenation , medicinal chemistry , yield (engineering) , stereochemistry , organic chemistry , metallurgy , materials science

Thiophen setzt sich mit Cl 3 ‐ n F n CSCl (n = 2, 3) bzw. ClC(O)SCl in Gegenwart katalytischer Mengen SnCl 4 zu 2‐substituierten Thiophenen 1a ‐ c um. Analog reagieren 2,5‐Dimethylthiophen bzw. 2‐Bromthiophen mit Cl 3 ‐ n F n CSCl zu 3 bzw. 2. Letztere sind auch durch Bromierung von 1a , b zugänglich. Durch Umsetzung von 2‐Thienylmagnesiumbromid mit Cl 3 ‐ n F n CSCl (n = 0, 1) bzw. FC(O)SCl sind weitere 2‐substituierte Thiophene 1d ‐ f synthetisiert worden. 2,5‐Disubstituierte Derivate 4a ‐ d werden aus 1a ‐ c und Cl 3 ‐ n F n CSCl(n =2,3)bzw. ClC(O)SCl in Anwesenheit von CF 3 SO 3 H bzw. C 4 F 9 SO 3 H erhalten; analog kann 3 höher substituiert werden. Die CF 3 S‐Gruppe wird durch H 2 O 2 in Eisessig zur CF 3 SO 2 ‐Gruppe oxidiert. Durch Fluor‐Chlor‐Austausch lassen sich CF 3 S‐in CCl 3 S‐Thiophenderivate ( 1f und 11 ) umwandeln. 1 H‐NMR‐und 19 F‐NMR‐Spektren werden angegeben.

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