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Polycyanbenzole, VI: Substitutionsreaktionen an 1,4‐Dihalogen‐2,3,5,6‐tetracyanbenzolen. Salze des 2,3,5,6‐Tetracyan‐1,4‐benzoldimalonsäuretetraäthylesters und ‐dimalononitrils
Author(s) -
Bucsis Lóránt,
Friedrich Klaus
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090714
Subject(s) - chemistry , malononitrile , medicinal chemistry , sodium , acetone , diethyl malonate , halogen , malonate , solvent , bond cleavage , organic chemistry , catalysis , alkyl
Die 1,4‐Dihalogen‐2,3,5,6‐tetracyanbenzole 1a ‐ c setzen sich mit Natrium‐malononitril in Aceton unter Austausch eines Halogenatoms um. Ebenso wird die 1,4‐Dimethoxyverbindung 1 d nur einmal substituiert. Dagegen tritt beim 1,4‐Diacetoxy‐2,3,5,6‐tetracyanbenzol (6) unter den gleichen Bedingungen die Spaltung einer Acyl‐Sauerstoff‐Bindung ein. Mit HMPT als Lösungsmittel ergibt die Reaktion von 1,4‐Dichlor‐2,3,5,6‐tetracyanbenzol (1a) mit Natrium‐malonsäurediäthylester bzw. Natrium‐malononitril die 1,4‐Disubstitutionsprodukte als Dinatriumsalze 12 bzw. 14 .