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Konstitution und Synthese des (±)‐Ankorins
Author(s) -
Szántay Csaba,
Szentirmay Éva,
Szabó Lajos,
Tamás József
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090708
Subject(s) - chemistry , wittig reaction , stereochemistry
Die Synthese von 2 , der vermuteten Struktur von Ankorin, zeigt, daß alle vier möglichen Stereoisomeren 2a ‐ d vom Naturprodukt abweichen. Durch Synthese wird für Ankorin die revidierte Konstitution 1a bewiesen. Dazu wurde das 3,4‐Dihydroisochinolinderivat 3b , in dem in 5‐Stellung eine Benzyloxygruppe enthalten ist, mit 3‐Äthyl‐3‐buten‐2‐on zu 6a umgesetzt, dessen Ketogruppe durch Wittig‐Horner ‐Reaktion und anschließende Reduktionsschritte abgewandelt wurde.