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Zur Umsetzung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Benzol und Aluminiumchlorid
Author(s) -
Blümer GerdPeter,
Gundermann KarlDietrich,
Zander Maximilian
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090604
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Für die bei der Umsetzung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Benzol und Aluminiumchlorid ablaufenden Reaktionen wie Phenylierungen, Kondensationsreaktionen unter Bildung von Benzologen des Pyrens und Fluoranthens, Hydrierungen und Fragmentierungen wurden an den Umsetzungen von Dibenz[ a , h ]anthracen ( 1 ), Benzo[ b ]chrysen ( 7 ) und Benz[ a ]anthracen ( 4 ) zahlreiche neue Beispiele gefunden. Für die dabei stattfindende Skelettumlagerung der aromatischen Kohlenwasserstoffe wird anhand neuer experimenteller Befunde ein Mechanismus vorgeschlagen, nach dem die Umlagerungen über Carbeniumionen phenylierter hydroaromatischer Zwischenstufen vom Typ 25 verlaufen.