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Substituenteneffekte auf die [1,5]‐sigmatrope Ester‐Verschiebung
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Backes Jutta
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090534
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die sigmatrope Verschiebung einer Estergruppe von der 5‐in die 1‐Stellung am Cyclopentadien‐Gerüst, 3 → 4 , wird durch 5‐ständige Substituenten in der Sequenz R 2 N > NC > RO> Aryl > Alkyl > RS > Cl über einen Bereich von 10 4 der Geschwindigkeitskonstanten beschleunigt. Der Substituenteneffekt auf die Umlagerungsgeschwindigkeit korreliert mit dem Substituenteneffekt auf die UV‐Absorption der entsprechenden Cyclopentadienyl‐Anionen 8 .