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[1,5]‐Sigmatrope Esterverschiebung am Pentakis (methoxycarbonyl)cyclopentadien‐System
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Schmidt Peter,
Backes Jutta
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090533
Subject(s) - chemistry , cyclopentadiene , alkyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
5‐Alkyl‐pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene ( 1 ) äquilibrieren bei 100°C durch [1,5]‐sigmatrope Esterverschiebung mit 1‐Alkyl‐pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienen ( 2 ). Bei höheren Temperaturen führt eine weitere Esterverschiebung zu 2‐Alkyl‐pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienen ( 3 ). Der intramolekular Verlauf der Umlagerung wurde durch Kreuzungsversuche gesichert.