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Über eine einfache Synthese der Yohimbinalkaloide
Author(s) -
Szántay Csaba,
Honty Katalin,
T˝ke László,
Szabó Lajos
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090517
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das zur Synthese D/E‐ trans ‐und D/E‐ cis ‐verknüpfter Yohimbinalkaloide geeignete Zwischenprodukt 2a wird aus 1a durch Dieckmann ‐Kondensation mit 63% Ausbeute erhalten. Anschließende Hydrierung des Enonsystems ergibt Yohimbin ( 8a ) und β‐Yohimbin ( 8b ). Mit Basen wird 2a zu 3a umgewandelt, aus dem über 6a und 7a Alloyohimbin, α‐Yohimbin, 3‐Epi‐α‐yohimbin und die in der Natur nicht vorkommenden Isomeren 8e , g , h und i mit D/E‐ cis ‐Verknüpfung als Racemate erhalten werden.