Über die Bildung von Benzocycloalkeninen aus polycyclischen 1,2,3‐Selenadiazolen

Aus den Semicarbazonen 2 , 4 erhält man mit Selendioxid die 1,2,3‐Selenadiazole 3 , 5 . In von der Ringgröße abhängigen Anteilen werden als Thermolyseprodukte von 3 , 5 die Benzocycloalkenine 6 , die Selenophen 7 und die 1,4‐Diselenine 8 gefunden. Die thermische Fragmentierung eignet sich gut zur in situ‐Darstellung von 7,8,9,10‐Tetrahydro‐5,6‐didehydrobenzocycloocten ( 6a ) und 6,7‐Dihydro‐8,9‐didehydro‐5 H ‐benzocyclohepten ( 6b ), zweier hochgespannter Cycloalkine.