Stereospezifische Br/O Ac‐Substitution an  syn ‐ und  anti ‐ 11‐ Brom‐2,3‐benzotricyclo[4.4.1.0]undecen‐4‐onen. Die Retentive Substitution am Dreiring | Zendy

Yamaguchi Hisao | Zendy; Kawada Kenji | Zendy; Okamoto Toshihiko | Zendy; Egert Ernst | Zendy; Lindner Hans Jörg | Zendy; Braun Manfred | Zendy; Dammann Reinhard | Zendy; Liesner Michael | Zendy; Neumann Helmut | Zendy; Seebach Dieter | Zendy

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Stereospezifische Br/O Ac‐Substitution an syn ‐ und anti ‐ 11‐ Brom‐2,3‐benzotricyclo[4.4.1.0]undecen‐4‐onen. Die Retentive Substitution am Dreiring

Author(s) -

Yamaguchi Hisao,

Kawada Kenji,

Okamoto Toshihiko,

Egert Ernst,

Lindner Hans Jörg,

Braun Manfred,

Dammann Reinhard,

Liesner Michael,

Neumann Helmut,

Seebach Dieter

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090501

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , substitution (logic) , programming language , computer science

Mögliche mechanismen A – G der nucleophilen Substitution an Cyclopropanen werden unter besonderer Berücksichtigung der bisher nicht beobachteten Retention nach D oder E diskutiert. Am Beispiel der syn/anti ‐Isomeren 6a und 7a wird eine Br/OAc‐Substitution beschrieben, die stereospezifisch unter typischen S N 2‐Bedingungen erfolgt. Aus den NMR ‐Spektren der vier Verbindungen 6a , b und 7a , b kann man schließen diese Substitutionen unter Retention der Konfiguration ablaufen. Die Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Paares 7a , b bestätigt dies.

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