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Stereospezifische Br/O Ac‐Substitution an syn ‐ und anti ‐ 11‐ Brom‐2,3‐benzotricyclo[4.4.1.0]undecen‐4‐onen. Die Retentive Substitution am Dreiring
Author(s) -
Yamaguchi Hisao,
Kawada Kenji,
Okamoto Toshihiko,
Egert Ernst,
Lindner Hans Jörg,
Braun Manfred,
Dammann Reinhard,
Liesner Michael,
Neumann Helmut,
Seebach Dieter
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090501
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , substitution (logic) , programming language , computer science
Mögliche mechanismen A – G der nucleophilen Substitution an Cyclopropanen werden unter besonderer Berücksichtigung der bisher nicht beobachteten Retention nach D oder E diskutiert. Am Beispiel der syn/anti ‐Isomeren 6a und 7a wird eine Br/OAc‐Substitution beschrieben, die stereospezifisch unter typischen S N 2‐Bedingungen erfolgt. Aus den NMR ‐Spektren der vier Verbindungen 6a , b und 7a , b kann man schließen diese Substitutionen unter Retention der Konfiguration ablaufen. Die Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Paares 7a , b bestätigt dies.