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Umsetzungen von 2,6‐Diphenyl(thio)pyrylium‐Salzen mit 1,3‐Cycloalkandionen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Schmitt Axel,
Arackal Thommen J.
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090440
Subject(s) - chemistry , thio , medicinal chemistry , amine gas treating , ethylamine , perchlorate , yield (engineering) , polymer chemistry , organic chemistry , ion , materials science , metallurgy
Das 2,6‐Diphenyl(thio)pyrylium‐perchlorat 1a , b reagiert mit den 6‐Ring‐β‐Diketonen in Gegenwart von basischen Katalysatoren zu den (Thio) Pyranyliden‐ Verbindungen 2a‐k , während mit den höheren 1,3‐Cycloalkandionen (n = 7–12) die primär gebildeten Kupplungsprodukte 6a – 1 isoliert werden. die durch Oxidation die Pyranylidenderivate 7a – 1 liefern. Bei der Kondensation der β‐Diketone mit 4‐Chlorthiopyrylium‐salzen 8b entstehen 2h – j und 7g ‐ 1 . 8a liefert bei der Umsetzung mit 9a – c die Tetrahydro‐2 H ‐benzopyranderivate 10a‐c Die Reaktion primärer Amine (Methyl‐und Äthylamin) mit 2a – c führt zu den Hydrochinolinderivaten 13a – c . Dagegen lassen sich 2e – g mit primären Aminen in Pyridinderivate 14a – c überführen. Beim Erhitzen von 2a – c mit alkohol. KOH und Kurzem Erwärmen mit Salzsäure erhält man die Tetrahydro‐4 H ‐benzopyranderivate 15a – c . Die spektroskopischen Eigenschaften der Verbindungen werden diskutiert.