Baseninduzierte Acyloin‐ Umlagerung sterisch gehinderter p ‐Chinole

4‐R‐2,6‐di‐ tert ‐butyl‐substituierte p ‐Chinole 1 erleiden in Gegenwart von Basen die Acyloin‐Umlagerung. Durch Wanderung von R zum benachbarten C‐Atom des Ringes entstehen dabei in guten Ausbeuten die Hydrochinone 2 oder durch deren Autoxidation die Chinone 3 . Im Falle räumlich Ausgedehnter Substituenten R erhält man aus sterischen Gründen anstelle der Hydrochinone 2 die Keto‐Tautomeren 4 . Die Umlagerung dürfte durch das Ketisierungsbestreben des aus dem Chinol 1 primär entstandenen Alkoxid‐Ions ausgelöst werden. Sie wird mit der Photochemischen Umlagerung der p ‐Chinol 1 verglichen, die teilweise zu denselben Endprodukten führt.