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Thermolabile Kohlenwasserstoffe, II: Der Einfluß der Ringgröße auf die Thermolyse von 1,1′‐Diphenyl,1′‐bicycloalkylen
Author(s) -
Beckhaus HansDieter,
Schoch Johanna,
Rüchardt Christoph
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090419
Subject(s) - chemistry , thermolabile , thermal decomposition , medicinal chemistry , steric effects , ring size , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , enzyme
Abstract 1,1′‐Diphenyl‐1,1′‐bicycloalkyle 1 mit der Ringgröße n= 3–8 wurden synthetisiert und die Geschwindigkeiten der Thermolyse bestimmt. Die Ringgröße hat einen ungewöhnlich großen Einfluß auf die Zerfallskonstanten (Faktor 10 14 zwischen 1 n = 3 und n = 8 bei 220°C), der nicht allein durch unterschiedlichen I‐strain gedeutet werden kann. Mit der Ringgröße zunehmende abstoßende Wechselwirkungen im Bereich der van‐der‐Waals‐Radien nicht miteinander verbundener Gruppen von der Art des Front‐strains werden aus Modellbetrachtungen und dem Vergleich mit den Thermolysekonstanten der 1,1′‐Diphenyl‐azocycloalkane 6 für den Hauptteil der sterischen Beschleunigung verantwortlich gemacht.