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Verzweigte Zucker, X: Selektive Synthese der D ‐Aldgarose aus Aldgamycin E und F
Author(s) -
Paulsen Hans,
Sumfleth Bernd,
Redlich Hartmut
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090418
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ketone , side chain , alcohol , medicinal chemistry , organic chemistry , polymer
Eine selektive Synthese zur 1,2‐ O ‐Isopropyliden‐ Verbindung der im Aldgamycin E und F als Baustein auftretenden D ‐Aldgarose wird beschrieben. Die 3‐Ulose 5 reagiert mit 2‐Lithio‐2‐methyl 1,3‐dithian unter Anknüpfung einer äquatorialen Seitenkette. Die Reduktion des Ketons 7 mit NaBH 4 liefert bevorzugt den L ‐ glycero ‐Alkohol 11 , der in das gewünschte Carbonat 12 überführbar ist. Die Stereochemie der Seitenkette wird durch CD‐Messungen des Carbonatchromophors gesichert.