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Partiell benzylierte Kohlenhydrate, 3: Gezielte Regioselektivität bei der Benzylierung eines Lactosids
Author(s) -
Küster Jürgen M.,
Dyong Ingolf,
Schmee Detlef
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090406
Subject(s) - chemistry , intramolecular force , benzyl chloride , medicinal chemistry , benzyl alcohol , regioselectivity , reactivity (psychology) , nuclear magnetic resonance spectroscopy , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , medicine , alternative medicine , pathology
Benzyl‐4‐ O ‐(3,4‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐galactopyranosyl)‐β‐ D ‐glucopyranosid ( 1 ) regiert mit 1 Gewichtsäquivalent KOH und Benzylchlorid zu Benzyl‐4‐ O ‐(2,6‐di‐ O ‐benzyl‐3,4‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐galactopyranosyl)‐2,3,6‐tri‐ O ‐benzyl‐ ( 2 , 38%), ‐3,6‐di‐ O ‐benzyl‐ ( 3 , 7%) und ‐2,6‐di‐ O ‐benzyl‐β‐ D ‐glucopyranosid ( 4 , 30%) Ein Benzyläther mit freiem 2‐OH im Galactoseteil von 1 entsteht nicht. – Die erhöhte Reaktivität von 2‐OH wird auf intramolekulare H‐Brückensysteme zurückgeführt, in denen 2‐OH nur Donorteil sein kann.