Arndt‐Eistert ‐Reaktionen in der Kohlenhydratchemie. – Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 4. Ein Neuer Weg zu 2,3‐Didesoxyaldopyranosiden | Zendy

Baumeister Leo | Zendy; Dyong Ingolf | Zendy; Luftmann Heinrich | Zendy

Premium

Arndt‐Eistert ‐Reaktionen in der Kohlenhydratchemie. – Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 4. Ein Neuer Weg zu 2,3‐Didesoxyaldopyranosiden

Author(s) -

Baumeister Leo,

Dyong Ingolf,

Luftmann Heinrich

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090405

Subject(s) - chemistry , acetic anhydride , saponification , stereochemistry , boron trifluoride , anomer , pyridine , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

D‐ arabino ‐Hept‐2‐enonsäure ( 3 ) wird mit Acetanhydrid/Pyridin zum 5,6,7‐Tri‐ O ‐acetyl‐2,3‐didesoxy‐ D ‐ Arabino ‐heptono‐1,4‐lacton ( 6 ) umgesetzt und mit Diisoamylboran zum Gemisch der anomeren 5,6,7‐Tri ‐O ‐acetyl‐2,3‐didesoxy‐ D ‐ arabino ‐heptofuranosen ( 8 ) reduziert. Durch Glycosidierung von 8 mit Benzylalkohol/Bortrifluorid werden Benzyl‐4,6,7‐tri‐ O ‐acetyl‐2,3‐didesoxy‐α‐( 9a ) und ‐β‐ D ‐ arabino ‐heptopyranosid ( 9b ) erhalten, deren Verseifung die freien Benzylheptopyranoside 10a , 10b liefert. Durch Glycolspaltung an 10a und b und Grignard ‐Reaktion zu den Benzyl‐2,3,7‐tridesoxy‐α‐ D ‐arabino‐/‐β‐ L ‐ xylo ‐ ( 12a , B ) und ‐β‐ D ‐arabino ‐/‐α‐ L ‐ xylo ‐heptosiden ( 13A , B ) sowie durch MS ‐ und GC/MS‐Untersuchungen wird bewiesen, daß die Glycosidierung von 8 mit einer Ringexpansion verbunden ist. — Die präparative Bedeutung dieser Reaktion für Antibiotika‐Synthesen wird diskutiert.

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here

Accelerating Research