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Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, III: Umsetzungen CH‐acider Verbindungen mit dem 4‐Methylphenylhydrazon des 2‐Methyl‐2‐butendials als Beispiele für Kettenverlängerungen um vier Methingruppen
Author(s) -
Severin Theodor,
Lerche Holger
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090339
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , aldehyde , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry
Verschiedene CH‐acide Verbindungen lassen sich mit dem 4‐Methylphenylhydrazon des 2‐Methyl 2‐butendials ( 8 ) zu (methylsubstituierten) Hydrazonobutenylide‐Derivaten umsetzen. hierdurch wird die schon bekannte Reaktion mit Monohydrazonen des Glyoxals 1b) ergänzt. Es sind damit Verfahren bekannt, die es gestatten, methylenaktive Verbindungen um eine gerade Anzahl, d. h. zwei oder vier Methingruppen zu verlängern. Durch hydrolytische oder reduktive Spaltung der Hydrazongruppe in den Reaktionsprodukten sind ungesättigte Aldehyde ( 11 , 15 ), hydrierte Azepine ( 22a , b ) und Pyrrolderivate ( 24 – 26 ) zugänglich.