Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Bor‐Verbindungen, X: 11 B‐, 14 N‐und 1 H‐Kernresonanzuntersuchungen an boryl‐substituiertem Thiophen, furan, N ‐Methylpyrrol und verwandten Systemen. Beurteilung der Wechselwirkung zwischen sp 2 ‐hybridisiertem Bor und π‐Systemen

Es werden die δ 11 B‐Daten einer Reihe von Boranen des Typs R 3−n BX n (R = Alkyl; X = N(CH 3 ) 2 ,Cl, Br; n = 0, 1, 2) und R′ 3−n BX n (R = Phenyl, 2‐ und 3‐Thienyl, 1‐Methyl‐2‐Pyrrolyl, 2‐Furyl, Cyclopentadienyl, Vinyl, Cyclopropyl; X = Alkyl, N(CH 3 ) 2 , Cl Br; n = 0, 1, 2)mitgeteilt. Der Vergleich beider Reihen läßt eine Zunahme der π‐Rückbindung vom Ringsystem zum B‐Atom in der Reihe Phenyl < 3‐Thienyl < 2‐Thienyl < 1‐Methyl‐2‐pyrrolyl < 2‐Furyl erkennen, die mit der Abnahme der „Aromatizität” der Ringsysteme in Einklang Steht. Bei den Cyclopentadienylboranen führt das konjugierte Doppelbindungssystem, verglichen mit den Vinylboranen, zu einer Hochfeldverschiebung von δ 11 B. Präparative Methoden zur Darstellung der in 2‐Stellung borylierten Heteroaromaten werden mitgeteilt.