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Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Bor‐Verbindungen, X: 11 B‐, 14 N‐und 1 H‐Kernresonanzuntersuchungen an boryl‐substituiertem Thiophen, furan, N ‐Methylpyrrol und verwandten Systemen. Beurteilung der Wechselwirkung zwischen sp 2 ‐hybridisiertem Bor und π‐Systemen
Author(s) -
Wrackmeyer Bernd,
Nöth Heinrich
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090329
Subject(s) - chemistry , furan , medicinal chemistry , thiophene , alkyl , ring (chemistry) , stereochemistry , organic chemistry
Es werden die δ 11 B‐Daten einer Reihe von Boranen des Typs R 3−n BX n (R = Alkyl; X = N(CH 3 ) 2 ,Cl, Br; n = 0, 1, 2) und R′ 3−n BX n (R = Phenyl, 2‐ und 3‐Thienyl, 1‐Methyl‐2‐Pyrrolyl, 2‐Furyl, Cyclopentadienyl, Vinyl, Cyclopropyl; X = Alkyl, N(CH 3 ) 2 , Cl Br; n = 0, 1, 2)mitgeteilt. Der Vergleich beider Reihen läßt eine Zunahme der π‐Rückbindung vom Ringsystem zum B‐Atom in der Reihe Phenyl < 3‐Thienyl < 2‐Thienyl < 1‐Methyl‐2‐pyrrolyl < 2‐Furyl erkennen, die mit der Abnahme der „Aromatizität” der Ringsysteme in Einklang Steht. Bei den Cyclopentadienylboranen führt das konjugierte Doppelbindungssystem, verglichen mit den Vinylboranen, zu einer Hochfeldverschiebung von δ 11 B. Präparative Methoden zur Darstellung der in 2‐Stellung borylierten Heteroaromaten werden mitgeteilt.