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Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, XIV: 1,2,3,4‐Tetraphenyl‐9e‐trifluormethylsulfonyloxy‐9 H ‐tribenzo[ a , c , e ]cyclohepten — ein langsam solvolysierendes Diarylmethyltriflat
Author(s) -
Strickler Rainer,
Keller Wieland,
Tochtermann Werner
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090323
Subject(s) - chemistry , cycloheptene , stereochemistry , medicinal chemistry
Die darstellung der Titelverbindung 4A wird beschrieben. Dieses Diarylmethyl‐Derivat mit quasi‐äquatorialer Triflatgruppe ist Raumtemperatur gegenüber Wasser beständig. Reaktionen von 4A weisen darauf hin, daß S N ‐Substitutionen an C‐9 S N 2‐Charakter haben. am Beispiel von 9a‐Brom‐1,2,3,4‐tetraphenyl‐ 9H ‐tribenzo[ a , c , e ]cyclohepten ( 2B ) wird demonstriert, daß andererseits die analogen Umsetzungen der quasi‐axialen Tetraphenyltribenzocycloheptene S N 1‐Charakter haben dürften. Abschließend werden Synthesen, Reaktionen 1 H‐NMR‐Spektren einiger tertiärer 9‐Methyl‐tetraphenyltribenzocycloheptene besprochen.