Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, XXIII: Raumbedarf der Methylsulfinyl‐Gruppe | Zendy

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Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, XXIII: Raumbedarf der Methylsulfinyl‐Gruppe

Author(s) -

Vögtle Fritz,

Nätscher Richard

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090319

Subject(s) - chemistry , steric effects , ring (chemistry) , sulfoxide , nuclear magnetic resonance spectroscopy , stereochemistry , organic chemistry

Die Darstellung des 2,6‐Bis(brommethyl)methylsulfinylbenzols ( 4 ) ermöglicht die Synthese von chiralen Ringverbindungen 2 in deren Hohlraum eine Sulfoxidgruppe ragt. Durch dynamische 1 H‐NMR‐Spektroskopie wird der „Gesamtraumbedarf” der Methylsulfinylgruppe ermittelt, der zwischen dem der SCH 3 ‐ und SO 2 CH 3 ‐Gruppe liegt. Drüber hinaus scheinen Rückschlüsse auf die gehinderte Rotation um die C aryl ‐S‐Bindungsachse in Abhängigkeit von der Ringgliederzahl möglich.

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