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Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 3: Sehr einfache Synthese von DL ‐Amicetose

Author(s) -

Dyong Ingolf,

Jersch Noebert

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090311

Subject(s) - chemistry , peracetic acid , anomer , acetal , stereochemistry , sorbic acid , organic chemistry , hydrogen peroxide

Sorbinsäure ( 1 ) reagiert mit Peressigsäure zur 4,5‐Epoxy‐ DL ‐ threo ‐hex‐2‐ensäure ( 2 ) Anm. b. d. Korr. (15. 1. 1975): Die Enantiomeren 2 lassen sich mit opt. akt. 1‐Phenyläthylamin leicht trennen. , die nach Ringöffnung zur 2,3,6‐Tridesoxy‐ DL ‐ erythro ‐hex‐2‐enonsäure (3) und Hydrierung zur 2,3,6‐Tridesoxy‐hexonsäure 4 das Amicetonsäurelacton ( 5 ) liefert. reduktion von 5 mit Diisobutylaluminiumhydrid führt zum Anomerengemisch des pyranoiden und furanoiden Antibiotikumzucker DL ‐Amicetose (2,3,6‐Tridesoxy‐ erythro ‐hexose) ( 6 ).

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