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Synthese des Isonarciclasins und verwandter Verbindungen
Author(s) -
Krohn Karsten,
Mondon Albert
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090308
Subject(s) - chemistry , yield (engineering) , hydroxylation , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , enzyme , materials science , metallurgy
Aus diazotiertem 6‐Aminopiperonylsäure‐methylester bzw. dem entsprechenden Phenolamin 61 werden mit p ‐Benzochinon die arylierten Chinone 11 und 64 dargestellt. Durch Hydroxylierung erhält man die cis ‐Diole 17 und 67 und durch anschließende katalytische Hydrierung die all ‐ cis ‐ Triole 29 und 69 , die durch ihre Tri‐oder Tetraacetate 30 und 70 charakterisiert werden. Aus der Mutterlauge isoliert man nach Acetylierung die 2‐Epi‐acetate 36 und 72 in geringer Ausbeute. Aus den Verbindungen 29, 36, 69 und 72 bilden sich mit Ammoniak die entsprechenden Tetrahydrophenanthridone 51, 54, 74 und 77 . Das IR‐Spektrum von 77 stimmt mit dem des optisch aktiven Isonarciclasins ( 3 ) überein.