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Über den stereochemischen Verlauf von S N 2‐Reaktionen an cis ‐ und trans ‐3‐Äthoxycyclobutyl‐Verbindungen
Author(s) -
Elgomati Tarek,
Gasteiger Johann,
Lenoir Dieter,
Ugi Ivar
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090305
Subject(s) - chemistry , bromide , sn2 reaction , iodide , azide , medicinal chemistry , walden inversion , nucleophilic substitution , nucleophile , bromine , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die nucleophile substitution von 3‐Äthoxycyclobutyl‐bromid und ‐ p ‐brombenzolsulfonat mit Acetat, Azid, bromid und Jodid wird untersucht. Die kinetisch gelenkte bimolekulare reaktion mit Acetat und Azid verläuft mit Inversion am Reaktionszentrum. Teilweise Retention wird bei allen Reaktionen beobachtet, bei denen konsekutive Mehrfachsubstitution über intermediäre Bromide oder jodide ablaufen kann. Daher findet man vorwiegend Retention bei der Umsetzung von cis ‐Äthoxycyclobutyl‐Verbindungen mit Bromid oder Jodid. Bei diesen Retentionen wird ein thermodynamisches Gleichgewicht erreicht, bei dem das cis ‐Isomere überwiegt.