Ein neuer präparativer Zugang zu Thiophen‐Derivaten durch thermische [3 + 2]‐Cycloadditionen mesoionischer 1,3‐Dithiolone and Alkine 1)

Die 1,3‐Dithiolylium‐4‐olate 1a‐j nehmen als cyclische Thiocarbonyl‐ylide in 2.5‐Stellung bei 90–130°C Acetylendicarbonester unter Bildung nicht isolierbarer Primäraddukte vom Typ 2 auf. Diese zerfallen rasch unter Kohlenoxysulfid‐Abspaltung in 67–100proz. Ausbeute zu den Thiophen‐dicarbonestern 3a, b, d, f, h–j . Die analogen Cycloadditionen von 1a an Propiolester, Phenylpropiolester, Acetylphenylacetylen, Benzolylphenylacetylen bzw. Phenylacetylen ergeben die Thiophen‐Derivate 6–10 .