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Ein neuer präparativer Zugang zu Thiophen‐Derivaten durch thermische [3 + 2]‐Cycloadditionen mesoionischer 1,3‐Dithiolone and Alkine 1)
Author(s) -
Gotthardt Hans,
Weisshuhn Michael C.,
Christl Brigitte
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090236
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die 1,3‐Dithiolylium‐4‐olate 1a‐j nehmen als cyclische Thiocarbonyl‐ylide in 2.5‐Stellung bei 90–130°C Acetylendicarbonester unter Bildung nicht isolierbarer Primäraddukte vom Typ 2 auf. Diese zerfallen rasch unter Kohlenoxysulfid‐Abspaltung in 67–100proz. Ausbeute zu den Thiophen‐dicarbonestern 3a, b, d, f, h–j . Die analogen Cycloadditionen von 1a an Propiolester, Phenylpropiolester, Acetylphenylacetylen, Benzolylphenylacetylen bzw. Phenylacetylen ergeben die Thiophen‐Derivate 6–10 .