Über N , N ′‐Dialkyl‐3‐imino‐1,2‐benzisothiazoline

Die Umsetzung von 3‐Chlor‐2‐alkyl‐1,2‐benzisothiazolium‐chloriden 1 mit primären aliphatischen Aminen führt zu N , N ′‐Dialkyl‐3‐Dialkyl‐3‐imino‐1,2‐benzisothiazolinen 2. Im Falle R 1 ≠ R 2 liegen die Basen 2 als Gleichgewichtsgemische schnell ineinander übergehender Konstitutionsisomerer vor, die im Falle R 1 R 2 zu Konstitutionstopomeren degenerieren. Eine Trennung der Salze 3′ und 3 ″ (XClO 4 , R 1 ≠ R 2 ) ist jedoch möglich. Die Benzisothiazoline 2 reagieren mit Wasser zu den 2,2′‐Dithiodibenzamidinen 5 , die thermisch wieder in 2 und 2‐Mercaptobenzamidine 7 disproportionieren. In Lösung stellt sich zwischen 5, 2 und 7 ein Gleichgewicht ein.