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Eine Tricyclisierung von α,β‐ungesättigten Aldehyden mit Ammoniak
Author(s) -
Fritz Heinz Peter,
Gebauer Helmut,
Huttner Gottfried,
Frank Albin,
Lorenz Hans
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090228
Subject(s) - chemistry , acrolein , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Durch Umsetzung von Acrolein mit schwefelsauren wäßrigen Ammoniumsulfat‐Lösungen entsteht 2,6,10‐Trioxa‐13‐azatricyclo[7.3.1.0 5.13 ]tridecan (1) . Bei Verwendung von Crotonaldehyd statt Acrolein erhält man das methylierte Produkt 3,7,11‐Trimethyl‐2,6,10‐trioxa‐13‐azatricyclo[7.3.1.0. 5,13 ]tridecan (2). Die Struktur der Verbindungen wurde an Hand ihrer IR‐, H‐NMR‐, 13 C‐NMR‐ und Massenspektren geklärt. Von einer isomeren Form des Grundkörpers wurde außerdem eine Röntgenstrukturanalyse vorgenommen. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen. Einige Reaktionen sollen die Eigenschaften des kondensierten Ringsystems näher beleuchten.