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Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXVII 1) Sind trans ‐verknüpfte 1,3‐Dioxolan‐2‐ylium‐Ionen darstellbar?
Author(s) -
Paulsen Hans,
Höhne Hartmut,
Durette Philippe L.
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090222
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , decalin , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Di‐ O ‐acetyl‐ und Mono‐ O ‐acetyl‐ trans ‐decalin‐2α,3β‐diol (4) und (7) reagieren mit Trifluormethansulfonsäure (TFMS) zum trans ‐verknüpften 1,3‐Dioxolan‐2‐ylium‐Ion 8. Bei Einwirkung von TFMS auf 2,3,4‐Tri‐ O ‐acetyl‐1,6‐anhydro‐β‐ D ‐idopyranose (10) ist die Bildung trans ‐verknüpfter ido ‐Ionen 11 und/oder 12 nachweisbar. Von 10 reagiert auch die Bootkonformation 14 unter Nachbargruppenreaktionen zu den isomeren gulo ‐ 16 , altro ‐ 17 und talo ‐ Ionen 18 .