Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXVII 1)  Sind  trans ‐verknüpfte 1,3‐Dioxolan‐2‐ylium‐Ionen darstellbar? | Zendy

Paulsen Hans | Zendy; Höhne Hartmut | Zendy; Durette Philippe L. | Zendy

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Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXVII 1) Sind trans ‐verknüpfte 1,3‐Dioxolan‐2‐ylium‐Ionen darstellbar?

Author(s) -

Paulsen Hans,

Höhne Hartmut,

Durette Philippe L.

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090222

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , decalin , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Di‐ O ‐acetyl‐ und Mono‐ O ‐acetyl‐ trans ‐decalin‐2α,3β‐diol (4) und (7) reagieren mit Trifluormethansulfonsäure (TFMS) zum trans ‐verknüpften 1,3‐Dioxolan‐2‐ylium‐Ion 8. Bei Einwirkung von TFMS auf 2,3,4‐Tri‐ O ‐acetyl‐1,6‐anhydro‐β‐ D ‐idopyranose (10) ist die Bildung trans ‐verknüpfter ido ‐Ionen 11 und/oder 12 nachweisbar. Von 10 reagiert auch die Bootkonformation 14 unter Nachbargruppenreaktionen zu den isomeren gulo ‐ 16 , altro ‐ 17 und talo ‐ Ionen 18 .

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