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Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Ketenacetalen, III 1) Thermische Umwandlung der labilen 1:1‐Addukte aus Diphenylcyclopropenon bzw. Diphenylcyclopropenthion und Ketenacetalen 2, 3)
Author(s) -
Krapf Heinz,
Riedl Peter,
Sauer Jürgen
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090221
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei höherer Temperatur setzen sich Diphenylcyclopropenon (1) und Diphenylcyclopropenthion (2) mit Ketenacetalen 3 bzw. 7 zu stabilen 1:1‐Addukten um, denen die Konstitution von cis‐2,4‐Pentadienamiden 6 bzw. 8 zukommt. Die früher beschriebenen thermolabilen 1:1‐Addukte (2‐Azoniabicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐3‐olate bzw. ‐thiolate) sind Zwischenprodukte der Reaktion. Die Konstitution 6 wird durch Hydrolyse‐, Ozonolyse‐ und Hydrierungsreaktionen bewiesen. In zwei Fällen unterliegen die cis ‐2,4‐Pentadienamide 6 thermischen cis‐trans ‐Isomerisierungen zu 9 .