Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Ketenacetalen, III 1)  Thermische Umwandlung der labilen 1:1‐Addukte aus Diphenylcyclopropenon bzw. Diphenylcyclopropenthion und Ketenacetalen 2, 3) | Zendy

Krapf Heinz | Zendy; Riedl Peter | Zendy; Sauer Jürgen | Zendy

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Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Ketenacetalen, III 1) Thermische Umwandlung der labilen 1:1‐Addukte aus Diphenylcyclopropenon bzw. Diphenylcyclopropenthion und Ketenacetalen 2, 3)

Author(s) -

Krapf Heinz,

Riedl Peter,

Sauer Jürgen

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090221

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Bei höherer Temperatur setzen sich Diphenylcyclopropenon (1) und Diphenylcyclopropenthion (2) mit Ketenacetalen 3 bzw. 7 zu stabilen 1:1‐Addukten um, denen die Konstitution von cis‐2,4‐Pentadienamiden 6 bzw. 8 zukommt. Die früher beschriebenen thermolabilen 1:1‐Addukte (2‐Azoniabicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐3‐olate bzw. ‐thiolate) sind Zwischenprodukte der Reaktion. Die Konstitution 6 wird durch Hydrolyse‐, Ozonolyse‐ und Hydrierungsreaktionen bewiesen. In zwei Fällen unterliegen die cis ‐2,4‐Pentadienamide 6 thermischen cis‐trans ‐Isomerisierungen zu 9 .

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