Nucleosidtransformationen, 1. Umwandlung von Adenosin in 2′‐ und 3′‐azido‐, ‐amino‐ sowie ‐chlor‐substituierte Desoxyadenosine 1)

Direkte S N 2‐Substitution des 3′‐ oder 2′‐Jodatoms in den Jodhydrinen 2b und 3b mit Chloridionen liefert nach Abspaltung der Schutzgruppen 3′‐Chlor‐3′‐desoxy‐ bzw. 2′‐Chlor‐2′‐desoxyadenosin (4d bzw. 5d). Die 3′‐ und 2′ ‐Azidoadenosine 14b , 15b , sind aus dem Adenosinlyxoepoxid 11 mit Azid und anschließende Konfigurationsumkehr an der benachbarten Hydroxylgruppe zugänglich. Ihre katalytische Reduktion ergibt die Amine 16, 17 .