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Zur Struktur der Kämpferol‐Glycoside Leucosid und Leucovernid aus Leucojum vernum L., I 1) Synthese von 3,4′, 5, 7‐Tetrahydroxyflavon‐3‐ O ‐(2‐ O ‐α‐ D ‐xylopyranosyl‐β‐ D ‐glucopyranosid
Author(s) -
Chari V. Mohan,
Wagner Hildebert
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090203
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Zum Strukturbeweis des als Kämpferol‐3‐0(2‐ O ‐α‐ D ‐xylopyranosyl‐β‐ D ‐glucopyranosid) (1) identifizierten Leucosids aus Leucojum vernum L. wurde 1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐2‐ O ‐(2,3,4‐tri‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐xylopyranosyl)‐β‐ D ‐glucopyranose (5) durch Reaktion von α‐Acetobrom‐ D ‐xylose mit 1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐glucopyranose nach einer modifizierten Helferich ‐Methode synthetisiert und dessen α‐Acetobromderivat mit 4′,7‐Di‐ O ‐benzylkämpferol gekuppelt. Nach Entfernung der Schutzgruppen wurde 1 erhalten. Dieses zeigte jedoch keine Identität mit dem natürlichen Leucosid. NMR‐Analysen und andere Methoden führten zu der Struktur Kämpferol‐3‐ O ‐β‐sambubiosid für Leucosid und Kämpferol‐3‐ O ‐β‐sambubiosid‐7‐ O ‐β‐ D ‐glucopyranosid für Leucovernid.