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Präparative organische Elektrochemie, III 1) Selektive elektrochemische Reduktion von Δ 8 ‐Östratetraenderivaten in flüssigem Ammoniak. Stereoselektivität der Birch ‐Reduktion in Gegenwart von Anilin
Author(s) -
Junghans Klaus
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090140
Subject(s) - chemistry , aniline , stereoselectivity , medicinal chemistry , electrochemistry , ammonia , electrolysis , electrolyte , organic chemistry , catalysis , electrode
Durch Elektrolyse in flüssigem Ammoniak mit Natriumchlorid als Leitsalz wird die 8,9‐Doppelbindung in den Östratetraenen 1a–d selektiv reduziert, ohne daß der aromatische A‐Ring des entstandenen Östratriene 2 angegriffen wird. Die Stereoselektivität der elektrolytischen Reduktion und der Birch ‐Reduktion ist abhängig von Lösungsmittelzusätzen und führt zu einem Gemisch von natürlichem und 9β‐2 . Es wird ein Mechanismus diskutiert, der den Einfluß, von Anilin auf die Stereoselektivität der Reduktion erklärt.