Premium
Diastereomere Isochromane aus erythro ‐ und threo ‐3‐Hydroxy‐2,‐diarylpropionsäure‐methylester
Author(s) -
Palamareva Mariana,
Haimova Marietta,
Kurtev Bogdan
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090128
Subject(s) - chemistry , diastereomer , paraformaldehyde , sulfuric acid , stereochemistry , methanol , medicinal chemistry , ether , organic chemistry
Das Verhalten der 3‐Hydroxyester erythro ‐ und threo ‐ 1a, b sowie threo ‐ 1c unter der Einwirkung von Paraformaldehyd und methanolischer Schwefelsäure bei Raumtemperatur wurde untersucht. 1a, b werden bei der stärksten angewandten Acidität stereospezifisch mit Ausbeuten von 51–77% zu den Isochromanen trans ‐ und cis ‐ 8a, b cyclisiert. Bei erythro ‐und threo ‐ 1b hemmt eine Konzentrationsabnahme an Säure sowie an Paraformaldehyd die Cyclisierung, im Falle von threo ‐ 1b begleitet von konkurrierender O‐Methylierung zu threo ‐ 4b . Letztere erfolgt auch – auf die für Ätherbildung übliche Weise – unter alleiniger Einwirkung von Methanol und Schwefelsäure. Bei weiter herabgesetzter Acidität des Reaktionsgemisches reagiert threo ‐ 1b nicht, dagegen wird threo ‐ 1c O ‐methyliert. Die relative Konfiguration aller und die bevorzugten Konformationen der meisten neusynthetisierten Verbindungen werden auf spektroskopischem oder chemischem Wege bestimmt.