Organische Synthesen mit Übergangsmetallkomplexen, II 1)  Einfache Synthesen von Bicyclo[3.2.1]oct‐2‐en‐8‐on, Bicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐dien‐9‐on und Bicyclo[5.1.0]octa‐2‐4‐dien über Carbonyleisenkomplexe | Zendy

Aumann Rudolf | Zendy; Knecht Jochen | Zendy

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Organische Synthesen mit Übergangsmetallkomplexen, II 1) Einfache Synthesen von Bicyclo[3.2.1]oct‐2‐en‐8‐on, Bicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐dien‐9‐on und Bicyclo[5.1.0]octa‐2‐4‐dien über Carbonyleisenkomplexe

Author(s) -

Aumann Rudolf,

Knecht Jochen

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090116

Subject(s) - bicyclic molecule , chemistry , diene , cycloheptatriene , stereochemistry , cyclooctatetraene , medicinal chemistry , cycloaddition , molecule , organic chemistry , catalysis , natural rubber

Aus Tricarbonyl(cycloheptatrien)eisen (2) entsteht durch H⊕/H⊖ Addition und anschließende Carbonylierung Bicyclo[3.2.1]oct‐2‐en‐8‐on (8) mit 57% Gesamtausbeute. Tricarbonyl(cyclo‐octatetraen)eisen (10) gibt in einer vergleichbaren Reaktionsfolge Bicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐dien‐9‐on (17) mit 62% Gesamtausbeute. Durch oxidative Spaltung von aus 10 leicht zugänglichem (Bicyclo[5.1.0]octa‐2, 4‐dien)tricarbonyleisen (12) mit FeCl 3 erhält man Bicyclo[5.1.0]octa‐2,4‐dien (20) isomerenfrei mit 64% Ausbeute. Die metallorganischen Zwischenprodukte dieser Reaktionen wurden vollständig charakterisiert, und es werden Mechanismen vorgeschlagen.

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