Konformationsanalyse, XIII 1)  Umformung von 1,6‐Anhydro‐β‐ D ‐glucopyranose‐Ringen in Bootkonformationen durch polare 1,3‐diaxiale Wechselwirkungen. Synthese der 2,4‐Diamino‐1,6‐anhydro‐2,4‐didesoxy‐β‐ D ‐glucopyranose | Zendy

Paulsen Hans | Zendy; Koebernick Hubert | Zendy

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Konformationsanalyse, XIII 1) Umformung von 1,6‐Anhydro‐β‐ D ‐glucopyranose‐Ringen in Bootkonformationen durch polare 1,3‐diaxiale Wechselwirkungen. Synthese der 2,4‐Diamino‐1,6‐anhydro‐2,4‐didesoxy‐β‐ D ‐glucopyranose

Author(s) -

Paulsen Hans,

Koebernick Hubert

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090108

Subject(s) - d glucopyranose , chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry

1.6:3,4‐Dianhydro‐2‐O‐p‐tolylsulfonyl‐β‐ D ‐galactopyranose (5) ergibt mit Hydrazin und anschließender Hydrierung 2,4‐Diamino‐1, 6‐anhydro‐2,4‐didesoxy‐β‐ D ‐glucopyranose (8) zu 85%. Mit Natriumazid ist aus 5 1.6‐Anhydro‐2.4‐diazido‐2.4‐didesoxy‐β‐ D ‐glucopyranose (10) gewinnbar. Durch starke polare 1,3‐diaxiale Wechselwirkung ist der Pyranosering in der 2,4‐Diazido‐Verbindung 10 zur 1 S 0 ‐Skew‐Form 20 in der Diammonium‐Verbindung 9 zur 1.4 B‐Boot‐Form 21 verdreht.

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