Synthese von Spiro‐Verbindungen, III 1)  Spiro[4.5]decan‐und Bicyclo[5.3.0]decan‐Derivate durch säurekatalysierte Cyclisierung Synthese von  racem . 4‐Epiacorenon‐B | Zendy

Wolf Herbert | Zendy; Kolleck Manfred | Zendy; Claussen Klaus | Zendy; Rascher Wilfried | Zendy

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Synthese von Spiro‐Verbindungen, III 1) Spiro[4.5]decan‐und Bicyclo[5.3.0]decan‐Derivate durch säurekatalysierte Cyclisierung Synthese von racem . 4‐Epiacorenon‐B

Author(s) -

Wolf Herbert,

Kolleck Manfred,

Claussen Klaus,

Rascher Wilfried

Publication year - 1976

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19761090102

Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , ketone , decane , stereochemistry , derivative (finance) , medicinal chemistry , organic chemistry , financial economics , economics

Durch säurekatalysierte Cylisierung des Cyclopentanol‐Derivats 11 wie der Diene 21a/21b wurden nach Esterverseifung und Oxidation der Cyclisierungsprodukte jeweils die stereoisomeren Spiro[4.5]decanon‐Derivate 7a/7b sowie das Bicyclo[5.3.0]decanon‐Derivat 9 erhalten. Die Trennung der Ketone erfolgte über ihre (2,2‐Dimethyltrimethylen)acetale. Aus dem Hauptprodukt 7a der Cylisierungsreaktion wurde das racem . Sesquiterpenketon 26 (4‐Epiacorenon‐ B ) dargestellt. Ein alternativer Syntheseweg für 26 geht vom tert. Alkohol 12 aus.

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