Premium
Synthese von Spiro‐Verbindungen, III 1) Spiro[4.5]decan‐und Bicyclo[5.3.0]decan‐Derivate durch säurekatalysierte Cyclisierung Synthese von racem . 4‐Epiacorenon‐B
Author(s) -
Wolf Herbert,
Kolleck Manfred,
Claussen Klaus,
Rascher Wilfried
Publication year - 1976
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19761090102
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , ketone , decane , stereochemistry , derivative (finance) , medicinal chemistry , organic chemistry , financial economics , economics
Durch säurekatalysierte Cylisierung des Cyclopentanol‐Derivats 11 wie der Diene 21a/21b wurden nach Esterverseifung und Oxidation der Cyclisierungsprodukte jeweils die stereoisomeren Spiro[4.5]decanon‐Derivate 7a/7b sowie das Bicyclo[5.3.0]decanon‐Derivat 9 erhalten. Die Trennung der Ketone erfolgte über ihre (2,2‐Dimethyltrimethylen)acetale. Aus dem Hauptprodukt 7a der Cylisierungsreaktion wurde das racem . Sesquiterpenketon 26 (4‐Epiacorenon‐ B ) dargestellt. Ein alternativer Syntheseweg für 26 geht vom tert. Alkohol 12 aus.