Kondensierte Isochinoline, XIII. Substitution von 5‐Chlor‐ s ‐triazolo[3,4‐ a ]isochinolinen Synthesen polykondensierter Heterocyclen | Zendy

Reimlinger Hans | Zendy; Lingier Willy R. F. | Zendy

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Kondensierte Isochinoline, XIII. Substitution von 5‐Chlor‐ s ‐triazolo[3,4‐ a ]isochinolinen Synthesen polykondensierter Heterocyclen

Author(s) -

Reimlinger Hans,

Lingier Willy R. F.

Publication year - 1975

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19751081212

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry

Chlor in 5‐Stellung von s ‐Triazolo[3,4‐ a ]isochinolin ( 1a ) kann nucleophil substituiert werden. 5‐Chlor‐3‐(2‐hydroxyphenyl)‐ s ‐triazolo[3,4‐ a ]isochinolin ( 6 ) und das 5‐Chlor‐3‐(2‐amoinophenyl)‐Derivat ( 8 ) unterliegen beim Erhitzen in siedendem Trichlorbenzol der intramolekularen Cyclokondensation zum 7‐Oxa‐1,2,13‐triaza‐ bzw. 7H ‐1,2,7,13‐Tetraazabenz[ d ]accanthrylen ( 7 bzw. 10 ). Das 7‐Thia‐Derivat 11 entsteht aus der 3‐[2‐(Methylthio)phenyl]‐Verbindung 9 beim Erhitzen in siedendem Nitrobenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder durch Umsetzung mit Natrium in Pyridin bei 160°C, Entsprechend erleidet 5‐Chlor‐3‐[2‐(methylthio)phenyl]‐ s ‐triazolo[4,3‐ a ]pyridin ( 14 ) beim Erhitzen mit Aluminiumchlorid eine intramolekulare Cyclokondensation zum 6‐Thia‐1,2,11‐triazaacenthrylen ( 15 ). Bei 140°C unter Stickstoff wird 5‐Chlor‐3‐[2‐aminophenyl)‐ s ‐triazolo 4,3‐a]pyridin ( 17 ) zum Hydrochlorid des Aza‐Analogen 18 cyclo‐kondensiert, und das Oxa‐analoge 19 entsteht beim Erhitzen von 2′‐(6‐Chlor‐2‐pyridyl)‐2‐hydroxybenzohydrazid ( 20 ).

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