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Kondensierte Isochinoline, XII. Synthesen und Reaktionen von Tetrazolo[5,1‐ a ]isochinolinen
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Lingier Willy R. F.,
Vandewalle Jan J. M.
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751081211
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktivität der aus 1‐Hydrazinoisochinolinen 1 und salpetriger Säure dargestellten Tetrazolo‐[5,1‐ a ]isochinoline 2 gründet sich auf den hohen Doppelbindungscharakter der C‐5/C‐6‐Bindung sowie auf die Acidität des Wasserstoffs in 5‐Stellung. Sie werden daher selektiv hydriert und oxidiert, erleiden Deuterium‐Austausch oder Metallierung in 5‐Stellung. Chlor in 5‐Stellung wird relativ leicht nucleophil substituiert, während Chlor in 6‐Stellung sowohl über eine Eliminierungs‐Additions‐Sequenz als auch durch nucleophile Substitution entfernt werden kann. Nitrierung erfolgt in 7‐Stellung.