Premium
Kondensierte Isochinoline, X. Elektrophile Substitution und N ‐Alkylierung der s ‐Triazolo‐[3,4‐ a ]isochinoline
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Vandewalle Jan J. M.,
Merényl Robert,
Lingier Willy R. F.
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751081209
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In Übereinstimmung mit den Ergebnissen früherer HMO‐Berechnungen findet die Nitrierung der s ‐Triazolo[3,4‐ a ]isochinoline ( 1 ) bevorzugt in 7‐Stellung statt. Nur im Falle der Stammverbindung 1a kann auch das 9‐Nitro‐Derivat isoliert werden. Die 5,6‐Dihydro‐Verbindung 7 wird ebenfalls in 7‐ und 9‐Stellung nitriert. 1 reagiert mit Methyljodid abhängig vom Substituenten in 3‐Stellung zu N 1 ‐und (oder) N 2 ‐Quartärsalzen. Die NMR‐Spektren der isomeren Quartärsalze, die zur Sicherung der Strukturen dienen, werden diskutiert und Beispiele von basischen und oxidativen Ringöffnungen aufgezeigt.