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Reaktionen der 3,4‐Dihydroxy‐5‐oxo‐Δ 2(5 H ),α ‐furanglycolsäure
Author(s) -
Heyns Kurt,
Linkies Adolf
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751081125
Subject(s) - chemistry , diazomethane , methanol , medicinal chemistry , ring (chemistry) , hydrogen chloride , adipate , furan , cyclopropane , acetyl chloride , ammonia , yield (engineering) , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy
Die Titelsäure 1a reagiert mit methanolischer Salzsäure zum Furanderivat 2a . Die Methylierung von 1a mit Diazomethan führt über 1c und 1d zu 1e . Dieses reagiert mit Ammoniak zu 5a , das leicht Wasser zu 8 eliminiert. Durch Hydrierung von 8 erhält man über verschiedene Zwischenstufen das Pyrrolidin‐2‐acetamid 19a , dessen Ringöffnung mit Methanol und Salzsäure und anschließende Acetylierung den Adipinsäureester 18 liefert.