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Chirale Butadiene, 6. Behinderte Rotation an penta‐ und hexasubstituierten Butadienen – Stützeffekte
Author(s) -
Bödecker H.Otto,
Jonas Violet,
Kolb Bernd,
Mannschreck Albrecht,
Köbrich Gert
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751081109
Subject(s) - chemistry , methylene , stereochemistry , medicinal chemistry
Eine Reihe hexasubstituierter Butadiene des Typs A wurde dargestellt, die sich durch Ersatz des Vinyl‐Wasserstoffatoms am ( E,E )‐1,2,3,4‐Tetrachlor‐5‐methoxy‐1,3‐pentadien ( 7 ) durch verschiedene, endständige Reste R beschreiben läßt. An den diastereotopen Methylenprotonen wurden 1 H‐NMR‐spektroskopisch Schwellen für die Drehung um die mittlere CC‐Einfachbindung der Butadine A ermittelt. Der markante Einfluß dieser „äußeren” Substituenten R auf die Höhe der Rotationsbarrieren (ΔG c ≠= 12.8–21.1 kcal/mol) wird als Stützeffekt dieser Gruppen interpretiert.