Chirale Butadiene, 6. Behinderte Rotation an penta‐ und hexasubstituierten Butadienen – Stützeffekte

Eine Reihe hexasubstituierter Butadiene des Typs A wurde dargestellt, die sich durch Ersatz des Vinyl‐Wasserstoffatoms am ( E,E )‐1,2,3,4‐Tetrachlor‐5‐methoxy‐1,3‐pentadien ( 7 ) durch verschiedene, endständige Reste R beschreiben läßt. An den diastereotopen Methylenprotonen wurden 1 H‐NMR‐spektroskopisch Schwellen für die Drehung um die mittlere CC‐Einfachbindung der Butadine A ermittelt. Der markante Einfluß dieser „äußeren” Substituenten R auf die Höhe der Rotationsbarrieren (ΔG   c ≠= 12.8–21.1 kcal/mol) wird als Stützeffekt dieser Gruppen interpretiert.