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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, XXIX. 2,2,5,5‐Tetrakis(tosyloxymethyl)cyclopentanon und 2,2,6,6‐Tetrakis(tosyloxymethyl)cyclohexanon
Author(s) -
Gerner Klaus,
Marschall Helga,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751081103
Subject(s) - chemistry , acetal , sodium methoxide , enol , medicinal chemistry , enol ether , ether , stereochemistry , organic chemistry , methanol , catalysis
Bei der Umsetzung des Tetratosylats 10 mit Alkoholaten erhält man ein Gemisch aus den Olefincarbonsäuren bzw. ‐estern 11, 16, 18, 20 . Hauptprodukte sind die Diencarbonsäure 16 bzw. deren Folgeprodukt 18 . Unter gleichen Bedingungen werden aus dem Tetratosylat 14 nur die zu 16, 18 und 20 homologen Säuren 17, 19 und 21 isoliert. Nach kürzerer Reaktionszeit konnte als Zwischenprodukt ein Ditosylat 24a isoliert werden. Dieses reagiert mit Natriummethylat zum Spiroacetal 28 , das beim Erhitzen den Enoläther 22a liefert.