Premium
Elektrochemische Synthesen, III. Elektrosynthesen mit Isobutyraldehyd
Author(s) -
Becker Bernhard F.,
Fritz Heinz P.
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751081020
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , methanol , organic chemistry
Elektrochemisch induzierte katalytische Trimerisierungen von Isobutyraldehyd werden bei der Elektrolyse in aprotischen Medien beobachtet. Anodisch entsteht 2,4,6‐Triisopropyl‐1,3,5‐trioxan ( 1 ), kathodisch zwei Konfigurationsisomere von 2,6‐Diisopropyl‐5,5‐dimethyl‐1,3‐dioxan‐4‐ol ( 2 ), deren Verhältnis von der Art des Elektrolytsystems abhängt. In ammoniakalischem Methanol entsteht bei der Oxidation von Isobutyraldehyd neben 2,4,6‐Triisopropyl‐1,3,5‐triazin ( 4 ) 2,4‐Diisopropyl‐1,3,5‐triazin ( 5 ). Der Zusatz von Formamid zum Elektrolyten erhöht den Anteil an 5 . In ammoniakalischem Acetonitril entsteht nur 4 . Als Mechanismus wird in Methanol eine Cyclisierung von primär gebildeten Imidoestern, in Acetonitril die Elektrooxidation von 2,4,6‐Triisopropylhexahydro‐1,3,5‐triazin ( 3 ) angenommen.